Synthèse d'amino-alcools et de diamines ferrocéniques optiquement purs : utilisation en catalyse homogène asymétrique

par Stéphanie Bastin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jacques Brocard.

Soutenue en 2000

à Lille 1 .


  • Résumé

    L'obtention de molecules optiquement pures a ete possible grace a la synthese asymetrique d'une part et a la catalyse homogene asymetrique d'autre part. Dans un premier temps, nous avons realise la synthese de diamino alcools ferroceniques optiquement purs 1,1 et 1,2-disubstitues. Ces deux familles de composes ont ete obtenues par condensation d'amino alcools chiraux commerciaux sur le ferrocene-1,1-dicarbaldehyde ainsi que sur le ferrocene-1,2-dicarbaldehyde. Puis, des diamines ferroceniques optiquement pures ont ete obtenues par deux methodes differentes : l'alkylation diastereoselective d'imines et la condensation d'amines chirales sur le ferrocene-1,1-dicarbaldehyde et sur le ferrocene-1,2-dicarbaldehyde. Enfin, nous avons realise la synthese d'analogues ferroceniques de la norephedrine et de ses derives en remplacant le groupement phenyle de celle-ci par le groupement ferrocenyle. Pour cela, nous avons procede a l'addition diastereoselective du ferrocenyllithium sur des n,n-dibenzylamino aldehydes. L'ensemble des composes ferroceniques optiquement purs synthetises ont ete utilises en tant que ligand en catalyse homogene asymetrique dans la reaction d'addition enantioselective du diethylzinc sur le benzaldehyde. Les analogues ferroceniques de la norephedrine ont permis d'obtenir des exces enantiomeriques allant jusqu'a 95%.


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  • Détails : 1 vol. (230 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 221-230

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  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-2000-402
  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
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  • Cote : 50376-2000-403
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