Réduction énantiosélective de cétones fonctionnalisées par transfert d'hydrogène

par Kathelyne Everaere

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de André Mortreux.

Soutenue en 2000

à Lille 1 .


  • Résumé

    Le motif alcool chiral intervient dans la synthese de nombreuses molecules biologiquement actives. La reduction catalytique asymetrique de cetones en phase homogene constitue une des voies d'acces a ces synthons les plus performantes et elegantes. Dans cette optique, la reduction enantioselective de cetones par transfert d'hydrogene dans l'isopropanol a ete exploree. L'etude systematique des parametres qui affectent l'activite et la selectivite de ce procede a permis de developper des ligands -aminoalcools aisement accessibles. Leur association a des precurseurs rucl 2(arene) 2 dont la structure de l'arene a ete etudiee a conduit a des catalyseurs notamment efficaces pour la reduction de la 2-acetylpyridine, de la methoxyacetone et de -cetoesters. Les alcools quantitativement obtenus offrent des exces enantiomeriques allant de 50 a 94%. Les trois intermediaires catalytiques du processus de reduction ont pu etre isoles et caracterises ce qui a permis de confirmer le mecanisme jusqu'alors suppose pour les systemes ru(arene)(-aminoalcools). Le phenomene de desactivation des especes catalytiques du aux substrats -dicarbonyles a par ailleurs ete mis en relief. Finalement, d'autres utilisations de cette methode ont ete rapidement etudiees afin d'etendre le champ d'application de la reduction asymetrique par transfert d'hydrogene.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (198 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 160-165

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-2000-384
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