Synthèse et évaluation pharmacologique d'aristolactames à potentialité anticancéreuse

par Hélène Rybalko-Rosen

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de Axel Couture.

Soutenue en 2000

à Lille 1 .


  • Résumé

    Le progrès de la chimiothérapie anticancéreuse dépend en grande partie de la découverte de nouvelles familles de composes actifs. Notre travail s'inscrit dans le cadre de la recherche de telles molécules. Les aristolactames, produits naturels hautement condensés, présentent des propriétés anticancéreuses prometteuses et nous avons développé une nouvelle approche synthétique de ces composés qui donne accès à un très large éventail de modèles polyfonctionnalisés. Cette nouvelle stratégie s'appuie à la fois sur une chimie de type carbanionique permettant la construction préalable du cycle lactamique et sur une chimie radicalaire qui donne naissance au cycle phénanthrénique. La stratégie avancée présente l'avantage de pouvoir contrôler la nature, le nombre et la position de substituants sur l'ensemble de la molécule. Elle nous a permis d'obtenir une série de 25 nouvelles aristolactames, portant des fonctions diverses sur pratiquement toutes les positions, en élargissant ainsi grandement la gamme des aristolactames existantes. Les tests pharmacologiques des aristolactames, effectués in vitro sur des cellules tumorales des lignées cellulaires l1210, ont mis en évidence les propriétés cytotoxiques de nos composés.


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  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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