Estérification enzymatique d'acides gras polyinsaturés par l'acide L-Abscorbique : préparation de dérivés plus résistants à l'auto-oxydation

par Nassima Rahal

Thèse de doctorat en Sciences biologiques fondamentales et appliquées

Sous la direction de Danielle Barth.

Soutenue en 2000

à Vandoeuvre-les-Nancy, INPL .


  • Résumé

    La lipase B immobilisée de Candida antarctica (novozym 435) est utilisée comme biocatalyseur pour la synthèse du docosahexaénoate d'ascorbyle et de l'eicosapentaénoate d'ascorbyle. La transestérification se déroule dans un solvant organique anhydre, avec le docosahexaénoate d'éthyle ou l'eicosapentaénoate d'éthyle comme donneur d'acyle et l'acide l-ascorbique comme substrat hydroxyle. Au cours de ce travail, trois points essentiels ont été développés : l'étude des paramètres biochimiques et physico-chimiques de la synthèse, l'étude du procédé de purification et l'évaluation de la résistance des produits synthétisés vis-à-vis de l'oxydation. Nous avons montré que le novozym 435 est thermostable jusqu'a 90°C et que le rapport molaire (acide l-ascorbique / donneur d'acyle) affecte son activité en modifiant l'hydrophobicité du milieu. Les meilleurs résultats sont obtenus en opérant sous pression réduite. Cette dernière permet d'une part, l'élimination de l'éthanol, inhibiteur de l'enzyme, produit par transesterification. D’autre part, elle permet l'élimination des traces d'eau présentes initialement dans le milieu réactionnel, mettant ainsi fin à la compétition entre la réaction d'hydrolyse et celle de la synthèse. Dans ces conditions, la transestérification d'un mélange équimolaire conduit a un rendement de conversion d'environ 90%. La purification des dérivés ascorbyles synthétisés nécessitent la combinaison de plusieurs techniques : la filtration, la distillation et l'extraction liquide-liquide. L’analyse structurale montre que les molécules synthétisées correspondent bien a l'acide docosahexaénoyl-6-o-l-ascorbique et a l'acide eicosapentaenoyl-6-o-l-ascorbique. Lors de l'étude de l'oxydation des produits obtenus, nous avons montre que l'indice de peroxyde reste nul après sept jours d'oxydation accélérée à la température ambiante et à l'air ambiant, ce qui est très encourageant. Le procédé de synthèse est applicable à la synthèse d'autres esters, notamment le docosahexaénoate d'isoascorbyle, le docosahexaénoate de l'alcool coniferylique et le docosahexaénoate de l'alcool vanillique.


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  • Détails : 1 vol. (218 p.)
  • Annexes : Bibliogr. (221 réf.)

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