Synthese et etude des proprietes antioxydantes et anti-inflammatoires de nouveaux derives synthetiques apparentes a la vitamine c. Etude de relations structure-activite

par VALERIE WEBER

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de JACQUES COUQUELET.

Soutenue en 2000

à Clermont Ferrand 2 .

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  • Résumé

    Une partie bibliographique expose les grands concepts relatifs aux radicaux libres et aux antioxydants. Une revue des principales molecules antioxydantes naturelles ou de synthese est ensuite presentee, en particulier la vitamine c, qui a inspire ce travail de these. Nos recherches personnelles comportent trois grands volets : ̱la synthese de sept series de molecules a cycle furanone ou pyrone, portant le plus souvent une fonction enolique et/ou des groupements phenoliques, et de molecules originales portant un groupement methylsulfonyle ; ̱une etude pharmacologique ayant trait d'une part a la recherche d'une activite antioxydante in vitro pour l'ensemble des derives par l'intermediaire d'un test de reduction de l'anion 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyle, d'un test de piegeage de l'anion superoxyde et d'un test d'inhibition de la peroxydation lipidique, d'autre part a la recherche d'une activite anti-inflammatoire in vivo pour certains d'entre eux. Des effets antioxydants et anti-inflammatoires significatifs sont observes pour plusieurs composes en comparaison avec des substances de reference ; ̱une etude de modelisation moleculaire qui a permis de calculer divers parametres relatifs a l'efficacite antioxydante de nos composes (h f = enthalpie de la rupture homolytique de la liaison o-h ; h o x = enthalpie d'oxydation ; pi = potentiel d'ionisation) ; parametres utilises ensuite pour realiser sur la serie la plus active, des etudes de relations structure-activite quantitatives (qsar) dans les trois tests utilises. Les resultats obtenus mettent a jour les potentialites antioxydantes et anti-inflammatoires de ces nouveaux derives et permettent d'envisager la poursuite de nos recherches dans ces series.

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Informations

  • Détails : 321 p.
  • Annexes : 283 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Bibliothèque Clermont Université (Aubière). Section Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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