Synthèse par thermolyse éclair, caractérisation spectroscopique et réactivité chimique de thiocétones insaturées réactives et d'espèces apparentées

par Emmanuelle Briard

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Jean-Louis Ripoll.

Soutenue en 2000

à Caen .

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  • Résumé

    La reaction retro-ene de cycloalcenylsulfures, effectuees en thermolyse eclair, conduit aux cyclopentene-, cyclohexene- et cycloheptenethiones conjuguees non substituees. Ces thiocetones reactives ont ete caracterisees par differentes methodes spectrometriques en phase gazeuse ou a basse temperature et leur reactivite chimique a ete etudiee, particulierement quant a leurs possibilites de cycloadditions. Les 5-allyl- et 5-allenyl cyclopentenethiones ont ete synthetisees en thermolyse eclair, a partir de sulfures tricycliques, par une sequence de trois reactions thermiques : retro-diels-alder, isomerisation et retro-ene. Des cyclopentene- et cyclohexenethiones non conjuguees, tres facilement isomerisables, ont ete aussi generees par reaction retro-ene et caracterisees par couplage direct thermolyse eclair-spectrometrie photoelectronique. Des tentatives d'acces a la cyclobutenethione et a la (e) cyclododecenethione ont respectivement conduit au vinylthiocetene d'ouverture et a l'enethiol correspondant. La thermolyse eclair de cycloalcenyltertiobutylsulfoxydes a ete aussi etudiee et donne, par l'intermediaire d'acides sulfeniques, des sulfines de configuration (e).

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Informations

  • Détails : 171 p.
  • Annexes : 127 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université de Caen Normandie. Bibliothèque universitaire Sciences - STAPS.
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