Composés organostanniques sur support solide et monoorganoétains : vers une chimie de l'étain propre

par Paul Boussaguet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gilles Dumartin.

Soutenue en 2000

à Bordeaux 1 .

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  • Résumé

    L'emploi en quantite catalytique (10%) d'un hydrure d'etain, supporte par un polystyrene insoluble de type amberlite xe 305, a permis d'effectuer la deoxygenation d'alcools secondaires selon la procedure de barton et mccombie en presence de trimethoxysilane comme source effective d'hydrogene. La contamination stannique des produits deoxygenes a ete determinee par icp-ms. Ce reactif organostannique supporte a aussi ete employe pour la preparation d'un precurseur stannyle supporte en vu du radiomarquage d'un traceur biologique. Le marquage isotopique a l'aide d'iode 125 et 123 du traceur n-(2e)-3-iodoprop-2-enyl-2-carbomethoxy-3-(4-tolyl) nortropane par iododestannylation a ete effectue dans les conditions reactionnelles usuelles en radiochimie. La preparation de precurseurs de type monoorganostannique a aussi ete envisage en vu d'une application au marquage isotopique. L'insertion du stannylene de lappert (snn(sime 3) 2 2) dans diverses liaisons c-x (x = i, br), avec ou sans catalyse au palladium (pd 2dba 3), a ainsi ete etudie. L'iododestannylation, en conditions froides, des monoorganoetains prepares a ete effectue en suivant le mode operatoire usuel en radiochimie.

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  • Détails : 127 p., [2] dépl

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