Synthese et etude des proprietes physicochimiques et biologiques de cations diphenyleneiodoniums, inhibiteurs des flavoenzymes

par JEAN-LUC BERTHON

Thèse de doctorat en Sciences biologiques fondamentales et appliquées

Sous la direction de RENE MORNET.

Soutenue en 2000

à Angers .

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  • Résumé

    Le cation diphenyleneiodonium (dpi) est connu comme inhibiteur de certaines flavoenzymes. Des sels du dpi substitues (no 2, ch 3, och 3, nh 2, nhococh 3) ont ete synthetises par de nouvelles methodes ou par l'amelioration de methodes anciennes, en vue d'etablir des relations structure-activite et de rechercher des inhibiteurs plus puissants que le dpi non substitue. Les etudes physicochimiques realisees (electrochimie, rmn, clhp) montrent que ces sels sont dissocies en solution aqueuse, mais que certains, comportant des anions d'acides faibles presentent une tendance notable a s'associer en milieu organique. L'etude de l'activite inhibitrice de ces cations vis-a-vis de la protoporphyrinogene oxydase n'a pas permis de mettre en evidence clairement l'influence des differents substituants. On note cependant une correlation entre le pouvoir inhibiteur et le potentiel d'oxydoreduction de ces cations. La formation de complexes entre le fad et certains cations diphenyleneiodonium dans certaines enzymes est mise en evidence par spectrometrie de masse (maldi-tof). La nature des complexes formes est fonction du cation dpi utilise. La formation de tels complexes covalents stables et le mecanisme envisageable de leur formation confirment le caractere de substrat suicide souvent attribue aux cations diaryliodonium. Enfin, une sonde fluorescente a base de cation diphenyleneiodonium a ete synthetisee, utilisable pour la localisation de flavoproteines.

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Informations

  • Détails : 200 p.
  • Annexes : 100 ref.

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  • Bibliothèque : Université d'Angers. Service commun de la documentation. Section Lettres - Sciences.
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