Synthèse et études biologiques de tétracycles acridiniques et tétrahyro acridiniques

par Maxime Robin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Robert Faure.

Soutenue en 2000

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    On a développé la synthèse de nouvelles acridines et tétrahydroacridines comportant un quatrième cycle de type thiazole, oxazole, dioxole, dioxane et benzimidazole. Pour cela, nous avons synthétisé de nouveaux intermédiaires de types benzothiazoles et benzoxazoles. De plus, l'étape limitante de la synthèse, l'obtention des acides N-anthraniliques, a été optimisée en développant une nouvelle méthode utilisant les ultrasons. Nous avons isolé et caractérisé neuf nouvelles séries de tétracyles acridiniques et quatre nouvelles séries de tétracycles tétrahydroacridiniques. Tous ces nouveaux composés ont été, ou sont en cours d'évaluation dans différents domaines d'activités. Certains résultats sont encourageants, en particulier en tant que colorants cellulaires. Des valeurs extrêmement importantes de mutagénicité ont été mises en évidence et reliées aux structures.

  • Titre traduit

    Synthesis and biological evaluation of new tetracycle acridines and tetrahydoacridines


  • Résumé

    We have developed the synthesis of new acridine and tetrahydroacridine derivatives bearing a supplementary ring System like thiazole, oxazole, dioxole, dioxane, and benzimidazole. In this pathway we have synthesized new benzothiazole and benzoxazole intermediates. The restrictive stage of the synthesis, obtention of N-anthranilic acid, was increase using ultrasonic irradiation's. We have synthesized and determined nine new tetracycle acridine collection's and four tetracyle tetrahydroacridine skeleton. All these new compounds were or will be tested in different scopes. First results show that they have potent pharmacological properties. Some interesting results was shown as cellular dye. Important mutagenic values were determined and structure activity relationship were done.

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Informations

  • Détails : 168 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes Bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2812
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