Ethers couronnés et atropoisomères biacridiniques fonctionnalisés en positions 3,3'

par Karine Scarpellini Charras

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gérard Boyer.

Soutenue en 2000

à Aix-Marseille 3 .

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  • Résumé

    Notre but etait de preparer de nouveaux atropoisomeres biacridiniques qui, comme le 2,2-dihydroxy-1,1-binaphtyl, sont des composes d'inclusion et des auxiliaires chiraux potentiels. Ainsi, trois classes de derives biacridiniques substitues lateralement ont ete prepares : la 3,3-dihydroxy-9,9-biacridine par couplage reductif de la 9-chloro-3-methoxyacridine, la 2,2-dihydroxy-10,10-biacridinyl-9,9-dione par couplage oxydatif de la 2-hydroxy-9(10h)-acridinone, et la 2-hydroxy-10-(2-hydroxy-9-acridinyl)-9-acridinone par couplage aux ultrasons de la 9-chloro-2-hydroxyacridine et de la 2-methoxy-9-propylaminoacridine. Des resultats encourageants quant a la resolution de la 3,3-dihydroxy-9,9-biacridine ont ete obtenus. La methode mise au point consiste en la derivatisation de la 3,3-dihydroxy-9,9-biacridine par le chlorure de l'acide (1s)-(-)-camphanique. On obtient un melange de diastereoisomeres qui ont ensuite ete separes par recristallisation. La structure cristallographique de la 3,3-diacetoxy-9,9-biacridine a ete obtenue. La conformation cisoide de cette biacridine a ainsi ete mise en evidence ainsi que l'inclusion d'une molecule de solvant dans son reseau cristallin. Des ethers couronnes biacridiniques ont ete synthetises a partir de la 3,3-dihydroxy-9,9-biacridine et de la 2-hydroxy-10-(2-hydroxy-9-acridinyl)-9-acridinone. Dans les deux cas, on a pu obtenir des macrocycles comportant un ou deux motifs biacridiniques. Tous les composes ont ete caracterises par rmn et spectrometrie de masse.


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Informations

  • Détails : 151 p.
  • Annexes : 134 ref.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2791
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