La RMN du carbone-13, outil d'analyse : caractérisation des huiles essentielles et différenciation énantiomérique de terpènes

• Auteur / Autrice : Nicolas Baldovini
• Direction : Joseph Casanova
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences et techniques
• Date : Soutenance en 2000
• Etablissement(s) : Aix-Marseille 3

Résumé

Ce travail de these a pour objectif de contribuer au developpement de la rmn du carbone-13 en tant qu'outil d'analyse des melanges complexes. La premiere partie de cette etude dresse un bilan bibliographique des diverses techniques utilisees pour l'analyse des melanges naturels, et en particulier des huiles essentielles. Les avantages et les limitations de ces differentes methodes sont decrits, et permettent de positionner la rmn du carbone-13 par rapport aux techniques plus conventionnelles. Son utilisation pour l'analyse des melanges complexes est ensuite illustree par l'etude de la composition chimique des huiles essentielles de deux plantes de corse : calamintha nepeta et peucedanum paniculatum. L'adaptation de cette methode a l'analyse quantitative des composes thermosensibles est decrite dans une etude methodologique preliminaire, puis appliquee a la caracterisation des huiles essentielles de smyrnium olusatrum qui contiennent un sesquiterpene furanique thermosensible : le furanodiene. La differenciation enantiomerique par rmn du carbone-13 de huit composes oxygenes est realisee au moyen d'un reactif de deplacement chimique chiral : yb(hfc) 3. Cette methode est alors exploitee pour l'analyse enantiomerique de l'acetate de bornyle contenu dans l'huile essentielle d'inula graveolens de corse : le reactif est ajoute directement a l'echantillon et la distribution enantiomerique est mesuree a partir des intensites des signaux resolus. De meme, la differenciation enantiomerique par rmn du carbone-13 de six terpenes olefiniques est observee en utilisant un reactif de deplacement chimique chiral binucleaire : yb(hfc) 3-ag(fod) et l'analyse enantiomerique de l'alpha pinene de l'huile essentielle de myrte de corse est menee de la meme maniere.