Triéthylborane et diéthylzinc : agents de transfert de chaîne dans les réactions d'additions radicalaires sur doubles liaisons C=N et C=C. Stéréoinduction dans les additions sur les imines de glyoxylates

par Laurence Feray

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Michèle Bertrand.

Soutenue en 2000

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Le triethylborane et le diethylzinc se sont reveles etre de bons agents de transfert de chaine dans les reactions d'addition de radicaux alkyle secondaires et tertiaires sur les imines de glyoxylates. Les produits formes sont des aminoesters -alkyles, precurseurs potentiels d'acides amines non naturels. Dans ces processus, ces deux reactifs jouent un triple role, le role d'amorceur, le role d'agent de transfert de chaine et le role d'acide de lewis en complexant l'atome d'azote de l'imine. Des reactions realisees sur une serie d'imines derivees d'amines chirales conduisent a de bonnes diastereoselectivites lorsque le diethylzinc, agent complexant bidentate, est utilise comme mediateur de la reaction radicalaire. Ce nouveau procede, qui offre une alternative a l'utilisation des derives de l'etain reputes toxiques, a ete applique avec succes a d'autres accepteurs de radicaux tels que les ethers d'oximes et les hydrazones glyoxyliques, et la cyclohexenone.

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  • Détails : 168 p

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2753/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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