Nitrones béta-phosphorylées analogues de la PBN : synthèse et piégeage de radicaux libres en milieux aqueux et micellaire ; étude du partage des nitroxydes en milieux hétérogènes

par Cécile Rizzi

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Béatrice Tuccio-Lauricella.

Soutenue en 2000

à Aix-Marseille 1 .


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  • Résumé

    La premiere partie de cet ouvrage est consacree a la synthese, a partir de la condensation d'une hydroxylamine phosphorylee sur des aldehydes aromatiques, et a la caracterisation de plusieurs nitrones beta-phosphorylees lineaires derivees de la pbn. Nous avons mesure le coefficient de partage n-octanol/tampon phosphate ph 7,5 de chacune de ces nitrones et nous avons evalue leurs capacites en tant que pieges a radicaux libres en milieu homogene, en solution aqueuse aussi bien qu'en solution organique. Afin d'apprehender la possible utilisation de ces pieges en milieu biologique, nous avons, dans la deuxieme partie de cet ouvrage, etudie le piegeage de deux radicaux carbones en milieu heterogene eau/micelles de dodecylsulfate de sodium (sds), les micelles constituant un modele extremement simplifie des membranes cellulaires. Nous avons determine les coefficients de distribution des adduits nitroxyde entre les micelles et la phase aqueuse a partir des variations des constantes de couplage hyperfines moyennes des spectres rpe ainsi que le temps de correlation moyen de l'echange entre les micelles et la phase aqueuse de chacun des adduits. Nous avons elargi cette etude aux cas de nitroxydes stables phosphores et non phosphores pour lesquels nous avons egalement determine les coefficients de distribution et le temps de correlation moyen de l'echange micelles/eau. Enfin, nous avons etudie la distribution des nitroxydes stables phosphores en presence de liposomes de dimyristoyl phosphatidylcholine (dmpc) constituant un modele plus complexe des membranes cellulaires.

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Informations

  • Détails : 247 f
  • Annexes : 264 ref.

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