Développement de pro insecticides potentiels d'acides carboxyliques, basés sur les structures 2-oxazolines, 2-thiazolines et n-acylaziridines : suivis directs dans les milieux biologiques d'insecte par RMN 1 9f et HPLC : réactivité des 2-oxazolines et des 2-thiazolines avec le 4,6-dinitrobenzofuroxane

par Sandrine Hamm

Thèse de doctorat en Spectrochimie

Sous la direction de Jean-Claude Cherton.

Soutenue en 1999

à Versailles-St Quentin en Yvelines .


  • Résumé

    Les @ 2-oxazolines, 2-thiazolines et n-acylaziridines sont étudiées comme structures de pro insecticides d'acides carboxyliques fluorés (principes actifs. Les 2-oxazolines ont été obtenues soit par réarrangement des n-acylaziridines correspondantes, soit par condensation d'un acide carboxylique active et d'une -ethanolamine. La réactivité du carbone en de la position 2 des 2-oxazolines et des 2-thiazolines a été abordée lors de leur metallation/alkylation et par leur réaction de condensation avec un électrophile fort : le 4,6-dinitrobenzofuroxane. Les proprietes biologiques de ces composés ont été évaléees au cours de tests effectués sur drosophile, puceron ou acarien. La métabolisation des molécules les plus représentatives a été étudiée en présence de milieu biologique d'insecte, sans prétraitement de l'échantillon, par rmn 1 9f ou par hplc avec injection directe sur des colonnes large pore. Le suivi de ces molécules a été réalisé en présence de divers tissus de criquet ou de chenille (hemolymphe diluée, corps gras) ou d'-chymotrypsine. En présence de ces milieux biologiques, les n-acylaziridines étudiées et certaines 2-oxazolines se comportent effectivement comme des pro insecticides d'acide carboxylique puisqu'elles le démasquent efficacement. Les essais ex vivo ont confirmeéces résultats. Au contraire, les 2-thiazolines sont stables dans tous les milieux étudiés, Leur activité biologique n'est donc pas liée à un comportement de type pro insecticide.

  • Titre traduit

    Development of potential proinsecticides of carboxylic acid, based on [delta]2-oxazoline, [delta]2-thiazoline and N-acylaziridine stuctures : direct monitoring in insect biological media by 19F NMR and HPLC : reactivity of [delta]2-oxazolines and [delta]2-thiazolines with 4,6-dinitrobenzofuroxane


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