Synthèse, structure et réactivité de nouveaux motifs hétérocycliques issus de réactions ioniques et pericycliques en série benzofuroxane et benzofurazane

par Patricia Sepulcri

Thèse de doctorat en Spectrochimie

Sous la direction de Jean-Claude Hallé.

Soutenue en 1999

à Versailles-St Quentin en Yvelines .


  • Résumé

    Ce travail s'inscrit dans le cadre d'une étude de la réactivité des molécules hétéroaromatiques que sont les nitrobenzofuroxanes et les nitrobenzofurazanes. Deux propriétés essentielles de ces hétérocycles sont mises en exergue dans ce mémoire. La première est la superélectrophilie de ces molécules. De nombreuses études menées sur le 4,6-dinitrobenzofuroxane ont montré que ce dérivé fait preuve d'un caractère électrophile très marqué en revanche peu de recherches ont été effectuées sur son homologue benzofurazane ou encore sur les dérives cyanes, trifluoromethyles ou trifluoromethanesulfonyles de nitrobenzofuroxanes. Le travail rapporte dans ce mémoire a pour objectif l'étude de la réactivité de ces hétérocycles et la mise en évidence de leur caractère superelectrophile. Cette propriété est vérifiée par la synthèse d'adduits- qui sont presentés comme les précurseurs de nitrobenzofuroxanes résultant d'un couplage carbone-carbone et dont la synthèse reste délicate par les méthodes classiques. Les réactions de substitution nucléophile vicarienne et oxydante ici présentées font l'objet d'une étude mecanistique particulière puisqu'elles apparaissent comme un moyen simple de préparer des substrats résultant d'un couplage carbone-carbone. Outre leur très forte électrophilie, ces hétérocycles possèdent également un caractère aromatique intrinsèquement faible puisqu'ils sont capables d'intervenir comme réactifs dans des condensations de Diels-Alder. Cette étude met en évidence la multiréactivité de ces composés qui selon la nature du diene qui leur est opposé sont capables de se comporter comme hétérodiene, carbodiene ou dienophile dans des réactions de Diels-Alder a demande électronique normale ou inverse

  • Titre traduit

    Synthesis, stucture and reactivity of new heterocyclic molecules prepared from ionic and pericyclic reactions in the benzofuroxan and benzofurazane series


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Informations

  • Détails : 310 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 152 ref.

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  • Bibliothèque : Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines. Direction des Bibliothèques et de l'Information Scientifique et Technique-DBIST. Bibliothèque universitaire Sciences et techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 547.5 SEP
  • Bibliothèque : Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines. Direction des Bibliothèques et de l'Information Scientifique et Technique-DBIST. Bibliothèque universitaire Sciences et techniques.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : T990006
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