Synthese totale des constanolactones a et b

par CATHERINE BARLOY DA SILVA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Patrick Pale.

Soutenue en 1999

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Les travaux decrits dans ce memoire concernent la synthese totale de produits naturels. Les oxylipines constituent une classe de produits naturels largement distribues parmi les organismes vivants, des invertebres jusqu'aux mammiferes. Leurs roles biologiques sont soit bien connus, comme pour les prostaglandines ou les leucotrienes, soit encore inconnus. De nouvelles oxylipines ont ete mises en evidence dans differents organismes marins ; la relative inaccessibilite des sources fait que leur stereochimie n'est pour la plupart pas definitivement etablie. La synthese de ces molecules devrait permettre d'infirmer ou de confirmer les hypotheses emises pour leur structure et d'amorcer une etude de leurs roles et proprietes biologiques. Dans une premiere partie, nous avons decrit la majorite des oxylipines connues et nous avons detaille les biosyntheses proposees pour ces composes ainsi que les rares syntheses deja decrites dans la litterature. Dans une seconde partie, nous avons decrit la synthese totale des constanolactones a et b que nous avons realisee. Une analyse retrosynthetique nous a amenes a envisager deux fragments-cles pour cette synthese, un contenant un groupe cyclopropanique ainsi qu'une lactone, le deuxieme etant un diene non-conjugue portant une fonction hydroxy. Le premier fragment correspondant a la chaine c 1c 9 des molecules-cibles a ete obtenu en 13 etapes a partir du (z)-1,4-butenediol. L'etape-cle est l'hydrolyse enzymatique en vue d'obtenir le fragment cyclopropanique optiquement pur. Le second fragment, correspondant a la section c 1 0c 2 0 des molecules-cibles, a ete obtenu en dix etapes a partir de l'acide (s) malique. Les deux etapes-cles ont ete les homologations du fragment en un diene non conjugue respectivement e et z. La derniere etape de cette synthese est la condensation de ces deux fragments afin d'obtenir les constanolactones a et b.


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Informations

  • Détails : 165 p.
  • Annexes : 164 ref.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
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