Synthese d'un derive o-benzyle de la stigmatelline

par LISIANNE DOMON

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Daniel Uguen.

Soutenue en 1999

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire decrit la synthese de la stigmatelline qui est un compose naturel antifongique. Aucune synthese de ce compose n'a ete decrite a ce jour. La strategie de synthese qui a ete mise en oeuvre est basee, essentiellement, sur l'utilisation : i) de l'acide gallique, qui est un compose extremement bon marche et naturellement abondant, pour generer la partie heterocyclique ; ii) d'un triol de symetrie meso, facilement accessible par condensation, selon reformatski, de 2-bromopropionate d'ethyle avec le formiate de methyle, qui conduit par desymetrisation enzymatique a un synthon comportant trois des quatre centres stereogeniques de la molecule cible ; iii) d'un organometallique trienique pouvant etre prepare a partir d'alcool propargylique et d'aldehyde tiglique. Les points forts de ce travail sont : i) un nouvel acces, a partir d'acide gallique a des chromones hautement fonctionnalisees ; ii) une synthese tres simple et tres enantioselective de composes de la filiere propionique. Bien que l'ultime etape de cette synthese soit peu stereoselective, cet acces a un derive o-benzyle de la stigmatelline est extremement convergent. La strategie ainsi mise au point s'avere tres prometteuse pour la synthese de molecules analogues.


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Informations

  • Détails : 136 P.
  • Annexes : 51 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
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