Réactions de delta-élimination : applications à la synthèse de diènes polyfonctionnels et de systèmes polycycliques analogues d'inhibiteurs de farnésyltransférase

par Céline Martin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jacques Maddaluno.

Soutenue en 1999

à Rouen .


  • Résumé

    Ce travail présente l'utilisation de la réaction de delta-élimination dans la synthèse de diènes fonctionnalisés. Le traitement d'acétals α,β-éthyléniques γ-aminés par des bases fortes permet d'obtenir soit sélectivement des (1E,3Z)-1-alkoxy-4-aminodiènes en partant d'acétals à squelette linéaire, soit majoritairement des (1E)-3-aminométhylène-1-alkoxy-1,3-butadiènes, à partir d'acétals ramifiés. Ces aminodiènes ont été testés dans des réactions de cycloadditions. Dans le cas des diènes aminés vinyliques, il a été montré que la sélectivité de la réaction était nettement améliorée dans des conditions hyperbars. Les aminodiènes allyliques se sont révélés de très bons partenaires en cycloaddition [4 + 2]. En série cyclique, la réaction de delta-élimination appliquée au 1-méthoxy-3-phényl-phtalane permet de synthétiser le 1-phényl-isobenzofurane correspondant. Ce dernier a été engagé dans des réactions de cycloaddition impliquant des pyrrolines activées ou des acrylates d'alkyle. Une étude de la régiosélectivité et de la stéréosélectivité a été effectuée sur les adduits polycycliques obtenus. Un aménagement fonctionnel de ces derniers a permis la synthèse de deux nouveaux analogues d'inhibiteurs de farnésyltransférase. Une étude de la synthèse de 1-alkoxy-4-phényl-cyclohexadiène par β-élimination des acétals correspondants a aussi été réalisée.


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