Delta-carbolines et benzo-delta-carbolines : nouvelle voie d'accès via la métallation isomérisante

par Erwan Arzel

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Francis Marsais.

Soutenue en 1999

à Rouen .


  • Résumé

    La thèse décrit une nouvelle voie d'accès aux delta-carbolines par association des réactions de métallation et de couplage croisé catalysé par le palladium. Cette stratégie, totalement convergente et régiosélective, nécessite la synthèse de la 3-fluoro-2-iodopyridine et de l'acide 2-pivaloylaminophénylboronique. L'étude de la métallation isomérisante en série quinoléine a permis d'étendre la méthode à la préparation de benzo--carbolines et de cryptolépines substituées. Enfin, la préparation d'alcaloïdes plus complexes isolés de la Cryptolepis sanguinolenta a été abordée avec les premières synthèses totales de la cryptomisrine et de la 11-isopropylcryptolépine.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (276 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 172 références

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 99/ROUE/S082
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  • Cote : 99/ROUE/S082
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