2000-12-18T23:59:59Z
2020-07-11T03:15:45Z
Application de l'activation électrochimique du magnésium à l'électrosynthèse d'alcènes chlorés et de cyclopropylphosphonates fonctionnels : perspectives et limitations
1999
1999-01-01
Les deux premières parties de ce travail concernent la réactivité des carbanions issus de la réduction électrochimique du dichlorophosphonoacétate de triéthyle et du dichlorométhylènediphosphonate de tétraéthyle vis-à-vis de composés carbonylés et d'accepteurs de Michael. Des esters carboxyliques et phosphoniques α-chloro-α,β-insaturés ont ainsi été synthétisés en utilisant le phénomène d'activation électrochimique du magnésium selon une réaction de Horner-Wadsworth-Emmons. La technique utilisant une cellule à compartiments séparés a été utilisée pour l'électrosynthèse de cyclopropylphosphonates α-carboxylates et de 1,1cyclopropanediylbis(phosphonates) 2-fonctionnalisés. Dans la troisième partie, le phénomène d'activation électrochimique du magnésium a été mis en oeuvre pour l'électrosynthèse de cyclopropylphosphonates α-fluorés et α-arylés. La quatrième partie aborde l'électrosynthèse asymétrique de ces composés à partir d'inducteurs chiraux phosphorés.
Électrochimie
Alcènes -- Synthèse (chimie)
Phosphonates -- Synthèse (chimie)
Synthèse asymétrique
Éthylène -- Dérivés
Chlore -- Composés organiques
Fluor -- Composés organiques
Phosphore -- Composés organiques
Carbanions
Acide acétique -- Esters
Réaction d'Horner-Emmons
Addition Michael
Magnésium
Induction asymétrique
Phosphonate(1-fluorocyclopropyl)
Cyclopropane-1,1-diphosphonate dérivé
Acétique acide ester
Goumain, Sophie
Féasson, Christian
Rouen