Application de l'activation électrochimique du magnésium à l'électrosynthèse d'alcènes chlorés et de cyclopropylphosphonates fonctionnels : perspectives et limitations

par Sophie Goumain

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Christian Féasson.

Soutenue en 1999

à Rouen .


  • Résumé

    Les deux premières parties de ce travail concernent la réactivité des carbanions issus de la réduction électrochimique du dichlorophosphonoacétate de triéthyle et du dichlorométhylènediphosphonate de tétraéthyle vis-à-vis de composés carbonylés et d'accepteurs de Michael. Des esters carboxyliques et phosphoniques α-chloro-α,β-insaturés ont ainsi été synthétisés en utilisant le phénomène d'activation électrochimique du magnésium selon une réaction de Horner-Wadsworth-Emmons. La technique utilisant une cellule à compartiments séparés a été utilisée pour l'électrosynthèse de cyclopropylphosphonates α-carboxylates et de 1,1cyclopropanediylbis(phosphonates) 2-fonctionnalisés. Dans la troisième partie, le phénomène d'activation électrochimique du magnésium a été mis en oeuvre pour l'électrosynthèse de cyclopropylphosphonates α-fluorés et α-arylés. La quatrième partie aborde l'électrosynthèse asymétrique de ces composés à partir d'inducteurs chiraux phosphorés.


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  • Détails : 1 vol. (287 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 177 ref.

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  • Cote : 99/ROUE/S065
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