1. Synthèse et étude d'organométalliques en série pyridinique organotitaniques organomercuriques organomagnésiens. 2. Mise au point d'une synthèse de la 2-méthyl-3-trifluorométhylaniline

par Gilles Breton

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Francis Marsais.

Soutenue en 1999

à Rouen .


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  • Résumé

    La recherche de nouveaux réactifs organométalliques dans la série de la pyridine a permis de mettre au point différentes voies d'accès à des dérivés pyridiniques du titane, du mercure, et du magnésium. Leur étude a permis de découvrir des propriétés particulières pour chaque type d'organométallique, par comparaison avec les pyridyllithiums correspondants : - Les pyridylmagnésiums, stables à température ambiante, ont une nucléophilie un peu plus faible (mais modifiable par complexation) que les pyridyllithiums, ainsi que des propriétés oxydo-réductrices permettant des réactions arylation et d'alkylation. - Les pyridyltitanes, un peu plus stables que les magnésiens précédents, sont moins nucléophiles et davantage chimiosélectifs. - les pyridylmercures sont des organométalliques très stables à l'air, l'eau, la température. Ce sont des composés à caractère nucléophile très faible, mais possédant des propriétés oxydo-réductrices autorisant des réactions d'arylation. L'étude spectroscopique de ces réactifs a été effectuée. Les synthèses de ces différents organométalliques ont été réalisées par différentes méthodes : - par métallation (pyridyllithiens, magnésiens, mercuriques) - par échange halogène/métal (pyridyllithiens, magnésiens) - par transmétallation (pyridyllithiens, magnésiens, titaniques, mercuriques) une synthèse industrielle de la 2-méthyl-3-trifluorométhylaniline a été mise au point. Cette méthode utilise les réactions de métallation puis de méthylation de la 3-trifluorométhylaniline.

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  • Cote : 99/ROUE/S057
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