Developpement des reactions de cycloaddition 4 + 2 et 4 + 3 pour la preparation d'heterocycles azotes originaux utilisables en chimie combinatoire

par JEAN-LAURENT PAPARIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de René Grée.

Soutenue en 1999

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire concerne la synthese de nouveaux scaffolds utilisables en chimie combinatoire. Une etude de la reaction d'aza diels-alder thermique de 1,4-bis aryl-2-aza-1,3-butadienes et de dienophiles deficients en electron a ete realisee. Les 2,5-bis aryl-pyridines cibles ont ete obtenues avec des rendements modestes. Une reaction competitive de dimerisation de l'azadiene a ete mise en evidence dans certains cas. Une etude de la reaction de cycloaddition 4 + 3 de diverses ,'-dibromocetones avec le n-carbomethoxypyrrole puis le n-carbomethoxy-2-(1',3'-dioxolan-2'-yl)-pyrrole en presence de diethylzinc a ete realisee. Cette reaction a ensuite ete etendue aux n-boc-pyrroles pour permettre l'obtention de scaffolds porteurs de groupements protecteurs deprotegeables selectivement. A l'exception de la reaction des 1,3-bis aryl-1,3-dibromo-propan-2-one, les cycloadduits ont ete obtenus avec de bons rendements et de tres bonnes selectivites. Des reactions d'aldolisation et d'alkylation en du carbonyle ainsi que des reactions d'addition nucleophile sur le carbonyle ont ete effectuees. L'ensemble de ces resultats montre que la plupart des atomes de ce squelette sont fonctionnalisables. Une etude preliminaire de la synthese d'un scaffold polyfonctionnalisable a partir de la 2,4-dibromo-1,5-bis (4-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-pentan-3-one a ete realisee.


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Informations

  • Détails : 202 p.
  • Annexes : 143 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1999/103
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