Modulations de l'hydrophilie du c60 par monoadditions d'azotures ou d'ylures d'azomethine : contribution a la conception de nouveaux complexes du technetium pour l'imagerie medicale

par GAETANE LE STRAT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri Patin.

Soutenue en 1999

à Rennes 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Les fullerenes sont des molecules tridimensionnelles formant une cage fermee composee exclusivement d'atomes de carbone repartis selon une juxtaposition de pentagones et d'hexagones. La majorite des etudes sur les fullerenes concerne le c60 qui est le plus abondant et le plus disponible. Desormais accessible en quantite macroscopique, celui-ci est l'objet d'une chimie de synthese en pleine expansion dont l'enjeu est le controle de sa mono- ou polyfonctionnalisation. Sa tres grande reactivite permet d'obtenir de nombreux derives et complexes aux structures moleculaires et solubilites modulees. Le comportement de la sphere c60 en milieu biologique, et plus particulierement la phagocytose de ces particules solides par les leucocytes, nous ont incites a utiliser cette molecule originale en vue d'applications en imagerie medicale. Le travail presente dans ce memoire concerne l'elaboration de nouveaux complexes techneties chelates par des ligands derives du c60 a proprietes radiopharmaceutiques. Parmi les nombreuses methodes de greffage, nous avons utilise la reaction de cycloaddition 3+2 entre le c60 et differents azotures comme voie de fonctionnalisation des fullerenes. Trois monoadduits peuvent etre isoles : un azafulleroide (compose de structure 5,6 ouverte), un aziridinofullerene (compose de structure 6,6 fermee) et un azacetolactame fulleroide. Differentes fonctionnalites sont introduites sur le c60 a partir des azotures correspondants permettant d'envisager leur greffage sur differents supports ou substrats. Nous developpons la synthese de ces monoadduits, ainsi qu'une etude comparative de leurs proprietes physico-chimiques. Nous proposons ensuite la synthese des bases de schiff contenant le groupement azafullerene, permettant a terme l'acces a de nouveaux complexes du technetium pour le marquage de globules blancs. Enfin, nous decrivons succinctement deux autres methodes de greffage sur le c60 : les pyrrolidines et les pontages carbones, ainsi que les tests preliminaires concernant l'activite biologique du c60 et de ses derives au contact du sang.


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Informations

  • Détails : 171 p.
  • Annexes : 263 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1999/83
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