Amines grasses (poly)glycerylees et derives : syntheses, caracterisations fondamentales, et evaluation de leur potentiel industriel

par LIONEL ALGARRA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri Patin.

Soutenue en 1999

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les tensioactifs glyceryles constituent une classe d'amphiphiles non ioniques appelee a remplacer les derives ethoxyles dans le cadre d'une eventuelle modification de la legislation en matiere de toxicite et de biodegradabilite. Les ethers et esters de glycerol etant largement decrits, nous nous sommes orientes vers l'etude d'amines grasses glycerylees. La premiere partie de ce memoire presente les syntheses d'amphiphiles mono- et bicatenaires. La strategie employee utilise des synthons polyglycerol et permet d'acceder a des amines polyglycerylees definies, et non a des melanges ayant une distribution statistique du nombre de motifs glycerol. Pour developper l'interet industriel de ces composes, l'optimisation des voies de syntheses et la preparation de nouveaux derives bicatenaires sont decrites. Les amines glycerylees interviennent alors comme intermediaires pour l'obtention de catanioniques et de pseudoceramides. La caracterisation des systemes moleculaires organises formes par les amphiphiles glyceryles necessite des methodes d'analyses physico-chimiques dont les principes sont rappeles dans la deuxieme partie. Les resultats de ces etudes sont presentes dans la derniere partie pour les trois familles. Les amines grasses monocatenaires possedent un bon pouvoir tensioactif, et des proprietes cristallines liquides qui peuvent etre exploitees pour la synthese de solides mesoporeux. De plus leur comportement en formulation peut etre module par plusieurs parametres. Les catanioniques glyceryles sont des cristaux liquides amphotropes, qui conduisent a la formation de nombreux types de phases lamellaires et de liposomes. Les amphiphiles glyceryles etudies presentent des caracteristiques interessantes pour des applications en detergence, en cosmetique ou en pharmacie. Leurs bonnes proprietes tensioactives et cristallines liquides en font des concurrents des composes ethoxyles, en particulier dans les domaines ou leur caractere biodegradable represente un atout supplementaire.


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Informations

  • Détails : 150 p.
  • Annexes : 208 ref.

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