Nouvelles voies d'acces aux esters alpha-alcoxyboroniques

par LAURENCE CARMES

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bertrand Carboni.

Soutenue en 1999

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire traite de la synthese d'esters alpha-alcoxyboroniques. Le chapitre i est consacre a des rappels bibliographiques sur la synthese des esters boroniques -substitues et en particulier les methodes d'acces aux esters -alcoxy boroniques ainsi que leur utilisation en synthese. Le chapitre ii traite d'une nouvelle methode de synthese des esters -alcoxy et -amino boroniques par reaction de borylation. Cette reaction consiste a faire reagir un lithien -oxygene ou -amine avec un agent electrophile boryle. Les esters -alcoxy boroniques ont ete synthetises avec de bons rendements a partir des organostanniques -oxygenes secondaires. La reaction de borylation est realisee avec retention de configuration. Nous avons montre que les esters -alcoxy boroniques peuvent servir d'intermediaires pour la preparation d'esters -amino boroniques en synthetisant un analogue boryle de la valine. Le chapitre iii est consacre a la mise au point d'une nouvelle voie d'acces stereocontrolee aux esters -alcoxy boroniques en une seule etape. Cette synthese est basee sur une reaction d'homologation entre le lithien du dialcoxymethane, obtenu a partir du derive de l'etain correspondant, et un ester boronique. Le diethoxymethyltributyletain est le derive de l'etain qui conduit aux meilleurs resultats. Les esters -ethoxy boroniques ont ete obtenus avec de bons rendements et des exces diastereoisomeriques superieurs a 98% pour certains groupes aryls et alkyls, lorsque la reaction a ete effectuee en presence de 3 equivalents de zncl 2. Dans un deuxieme temps nous avons montre qu'il etait possible d'acceder aux allyls boronates -oxygenes. Ensuite, il nous a semble interessant de synthetiser des esters -alcoxy boroniques via la catalyse asymetrique en utilisant des acides de lewis chiraux.


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Informations

  • Détails : 202 p.
  • Annexes : 126 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1999/94
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