Utilisation des cycloadditions 2+3 asymetriques en synthese d'antibiotiques de type carbapeneme

par Marc Mauduit

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Yves Langlois.

Soutenue en 1999

à PARIS 11, ORSAY .

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  • Résumé

    Les carbapenemes, antibiotiques appartenant a la famille des beta-lactamines, presentent un spectre d'action tres etendu incluant les micro-organismes resistants aux penicillines et aux cephalosporines. Nous nous sommes interesses a la synthese de la carpetimycine a et des 1-beta-methyl carbapenemes derives de la thienamycine. Une synthese formelle enantioselective des derives 1-beta-methyl carbapenemes a ete realisee en 10 etapes avec un rendement global de 6%. Nous avons egalement effectue une synthese formelle enantioselective de la carpetimycine a en 10 etapes avec un rendement global de 5,7%. Ces deux syntheses sont basees sur une meme strategie utilisant une reaction de cycloaddition 2+3 asymetrique entre des dipolarophiles tres fonctionnalises et un n-oxyde d'oxazoline chiral derive du (+)-camphre ou du ()-camphre. Les dipolarophiles utilises sont des enaminoesters conjugues obtenus par reaction de blaise sur des nitriles alpha,beta-insatures. La regio et stereoselectivite de la cycloaddition d'une part, et la reduction diastereoselective de la fonction enaminoester d'autre part, permet de controler jusqu'a quatre centres asymetriques contigus. Enfin, un nouvel alkylidene cyclopropane, le cyanomethylenecyclopropane, a ete synthetise. Une etude sur sa reactivite en cycloaddition 2+3 et 2+4 est exposee.

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Informations

  • Détails : 274 p.
  • Annexes : 191 ref.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-014360
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