S nar inter- et intramoleculaire : approche vers la synthese totale de la teicoplanine synthese combinatoire de bibliotheques aryl-amines synthese de nouveaux ligands tri- et tetradentes

par LUC NEUVILLE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JIE PING ZHU.

Soutenue en 1999

à PARIS 11, ORSAY .

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  • Résumé

    Dans la premiere partie de ce travail, nous nous sommes interesses a la synthese de la teicoplanine, antibiotique, utilise dans le traitement d'infections bacteriennes. Par l'utilisation de deux reactions de substitution nucleophile aromatique (s nar) intamoleculaires sequentielles, un analogue bicyclique a 16 + 14 chainons de la partie est de la teicoplanine, comportant deux liaison ether-biaryl, a ete obtenu. Comme modele de la partie ouest de la teicoplanine, nous avons choisi de realiser un bicycle a 16 + 12 chainons, comprenant une liaison ether-biaryl (cycle a 16) et une liaison biarylique (cycle a 12). Nous avons base notre synthese sur l'utilisation de deux s nar, l'une intermoleculaire, l'autre intramoleculaire, et une macrolactamisation transannulaire. La s nar intermoleculaire nous a fourni le compose biarylique avec un rendement de 80%. Ensuite nous avons realise, par s nar intramoleculaire, un macrocycle a 22 chainons. La macrolactamisation transannulaire n'a pas conduit au compose bicyclique souhaite. Dans la seconde partie, nous avons egalement applique la reaction de s nar, mais cette fois intermoleculaire, a la chimie combinatoire en solution. Une bibliotheque indexee de 48 acyl-arylpiperazines a ete creee en melange, en utilisant la technique d'extraction acido-basique comme moyen de purification. La strategie adoptee a ete generalisee et permet la synthese de bibliotheques d'acyl-aryldiamines, d'alkyl-arylpiperazines et de benzodiazepinones. La troisieme partie de ce travail a ete consacree a la conception et a la synthese d'une nouvelle famille de ligands tri et tetradentes. La preparation de ces composes est obtenue par la reaction de s nar, a partir de fluoro-nitro-aryloxazolines et d'aminoalcools. La transformation de la fonction nitro sur ces ligands, a ete abordee. Des reactions de trimethylsilylcyanation d'aldehydes asymetriques, catalysees par le titane en presence de ces ligands, ont ete realisees et les resultats discutes.


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Informations

  • Détails : 221 p.
  • Annexes : 216 ref.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-014339
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