Nouvelles reactions d'allylation radicalaires - synthese de nouveaux agents intercalants-alkylants, apparentes aux duocarmycines, par une voie radicalaire originale

par STEPHANIE SEGUIN

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de Samir Z. Zard.

Soutenue en 1999

à PARIS 11, ORSAY .

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  • Résumé

    Cette these comporte deux parties, chacune traitant un aspect different de la chimie radicalaire. D'une part, les diverses proprietes des radicaux sulfonyles ont permis d'elaborer de nouvelles reactions d'allylation radicalaires. Nous avons notamment tire partie de l'-scission des radicaux alkyl sulfonyles pour mettre au point plusieurs mecanismes radicalaires en chaine. Ainsi, nous avons pu proceder a l'extrusion du dioxyde de soufre de sulfones allyliques, a l'addition d'un groupement allylique sur une olefine, et a l'allylation de derives iodes ou de xanthates. D'autre part, la chimie radicalaire des xanthates, ou dithiocarbonates, permet un acces simple et efficace a divers radicaux carbones. Ces radicaux peuvent s'additionner sur une grande variete d'olefines et donner, apres transfert de la fonction xanthate, un second xanthate plus fonctionnalise. Celui-ci, a son tour, subit une nouvelle sequence radicalaire : une cyclisation sur un noyau aromatique pour former des cycles a six ou sept chainons. Cette methode a ete appliquee a la synthese de nouveaux agents antitumoraux apparentes aux duocarmycines, une famille d'agents intercalants-alkylants. Certains des composes prepares par cette sequence radicalaire d'addition-cyclisation ont ensuite ete couples au bras des duocarmycines. Plusieurs de ces molecules ont revele une activite cytotoxique vis-a-vis de cellules leucemiques.

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Informations

  • Détails : 333 p.
  • Annexes : 283 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-014338
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