Nouvelles voies d'acces a des analogues rigides ou substitues d'acides quinoliniques et homoquinoliniques par reactions d'orthometallation, de couplage au palladium et de cyclisation radicalaire appliquees au noyau pyridine

par MARCUS VINICIUS DE SOUZA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Robert Hugh Dodd.

Soutenue en 1999

à PARIS 11, ORSAY .

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  • Résumé

    Cette these a pour theme principal la synthese de composes heterocycliques : des acides pyridine-2,3-dicarboxyliques supposes jouer un role important dans les demences liees au sida. Sur la base de plusieurs travaux originaux resumes dans la premiere partie de ce manuscrit, nous avons choisi de preparer ces derives de pyridines selon une sequence de reactions incluant une etape d'orthometallation. Ainsi, au depart du 4-chloropicolinanilide, obtenu a grande echelle en deux etapes a partir de l'acide quinolinique, une nouvelle synthese efficace d'acides quinoliniques et homoquinoliniques substitues en c-4 a ete developpee en utilisant une metallation ortho-dirigee, un echange halogene-metal, et une substitution nucleophile aromatique selon des sequences propres a chaque produit recherche. Afin de preparer des analogues rigides de l'acide homoquinolinique, nous avons par la suite envisage d'effectuer des reactions de cyclisation sur les produits issus des orthometallations et convenablement substitues. Alors que les reactions de couplages intramoleculaires catalyses par le palladium n'ont pas conduit aux composes cycliques, des cyclisations radicalaires en presence de tempo en tant que piege a radicaux nous ont permis d'isoler les 2. 3-dihydrofuro3,2-cpyridines attendues. Enfin, alors que toutes les tentatives de coupure de la liaison n-o selon les methodes decrites se sont averees inefficaces, l'utilisation de m-cpba suivie d'une oxydation catalysee par le ruthenium conduit a la fonction acide carboxylique desiree sous des conditions douces et inedites.

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Informations

  • Détails : 129 p.
  • Annexes : 189 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-014210
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