Reactivite d'orthoquinones electrogenerees sur divers composes amines

par ANNE NEUDORFFER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Martine Largeron.

Soutenue en 1999

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Ce travail s'insere dans le cadre d'un programme de recherche consacre a l'etude de la reactivite d'orthoquinones electrogenerees. Celles-ci peuvent etre a l'origine de phenomenes neurotoxiques, par suite de la formation de liaisons croisees avec les restes nh 2 ou sh des proteines de la membrane neuronale. Les premiers travaux effectues au laboratoire concernaient la condensation d'aminoalcools de formule generale ch 2oh-c(r 1,r 2)-nh 2 sur la 3,4-quinone electrogeneree a partir de la 2,3,4-trihydroxybenzophenone. Ils ont permis d'isoler de nouveaux derives de la 1,4-benzoxazine, atoxiques et presentant in vitro des proprietes anti-stress oxydant elevees. Cette these a pour objet l'etude d'une reaction concurrente de la formation de 1,4-benzoxazines, donnant de nouveaux derives 3,4-alkylaminophenol. L'electrooxydation des polyphenols presente un interet double : a) synthetique, en permettant la substitution d'un groupement hydroxyle par un groupement alkylamino dans des conditions douces et a l'issue d'une procedure one-pot ; b) pharmacologique, puisque la reaction etudiee permet de pieger l'espece transitoire orthoquinone a l'origine de la neurotoxicite. En remplacant les aminoalcools par des amines telles que la benzylamine, l'isopentylamine, un processus catalytique d'oxydation des amines intervient, analogue a celui decrit dans le cas des quinones modeles de cofacteurs des amine-deshydrogenases.


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Informations

  • Détails : 144 p.
  • Annexes : 60 ref.

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