Utilisation d'un systeme bicyclique pour la synthese stereoselective de molecules naturelles ou non naturelles

par Patrick Michel

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ANDRE RASSAT.

Soutenue en 1999

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le premier chapitre de ce memoire decrit des tentatives de synthese du diazatwistane (en vue d'etudier les proprietes magnetiques du biradical) et la creation d'un nouveau synthon, le 9-benzyl-9-azabicyclo3. 3. 1. Nonane-2-endo,6-endo-diol. Le deuxieme chapitre est une revue bibliographique de toutes les syntheses existantes d'indolizidines 5,8 disubstituees et de quinolizidines 1,4 disubstituees. Cette partie montre l'interet d'une nouvelle synthese. Le troisieme chapitre montre que les indolizidines 5,8 disubstituees et les quinolizidines 1,4 disubstituees sont facilement accessibles a partir du synthon bicyclique. Ceci est illustre par les syntheses totales, stereoselectives, des indolizidines 209i et 223j et des quinolizidines 207i et 233a qui n'avait jamais ete obtenues auparavant. Au cours de ce travail, une methode pour passer facilement, en un seul pot, d'un aldehyde a un alcyne ou a un bromoalcyne a ete mise au point. Le dernier chapitre decrit une nouvelle synthese du 5-methyl-12-benzyl-5,6,7,8,10,11-hexahydro-6,10-imino-9h-cyclooctbindol-9-one qui est un synthon tres utile dans la synthese d'alcaloides indoliques.

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Informations

  • Détails : 210 p.
  • Annexes : 159 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1999
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