Synthese de derives alkylaminophenol en series benzophenone et flavone ; evaluation de leurs proprietes neuroprotectrices in vitro

par RONAN LARGET

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de Martine Largeron.

Soutenue en 1999

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le stress oxydant est un syndrome resultant d'un desequilibre entre la production d'especes reactives de l'oxygene et l'elimination de ces dernieres par les systemes de defense antioxydants. Ce phenomene intervient dans l'etiologie de plusieurs pathologies, maladies neurodegeneratives en particulier. L'objectif de ce travail a ete de synthetiser des molecules antioxydantes susceptibles de minimiser les effets du stress oxydant. Les derives recherches sont des alkylaminophenols, qui possedent tous un systeme orthophenolamine oxydable. En serie benzophenone, plusieurs 3-alkylamino-2,4-dihydroxybenzophenones, substituees sur leur noyau aromatique de droite, ont ete preparees selon un procede electrochimique one-pot, a partir de la 2,3,4-trihydroxybenzophenone correspondante. Une methode de synthese chimique totale de ces 3-alkylaminobenzophenones, alternative a la procedure electrochimique, a ensuite ete mise au point. Elle comporte cinq etapes et se prete a la preparation de ces derives, a partir du 2-nitroresorcinol, en quantite plus importante. D'autres alkylaminophenols, analogues des 3-alkylamino-2,4-dihydroxybenzophenones, ont ensuite ete prepares en serie flavone. La synthese directe des 6-alkylamino-5,7-dihydroxyflavones n'a ete realisable, ni par construction du cycle benzopyrone, ni par fonctionalisation de la chrysine (5,7-dihydroxyflavone) qui conduit a leurs isomeres en position 8. Les 6-alkylaminoflavones desirees ont finalement ete synthetisees, a partir de ces isomeres, grace a un rearrangement de wessely-moser, qui constitue ainsi une methode d'acces originale a ce type de derives. L'activite antioxydante de tous les alkylaminophenols prepares a ete evaluee in vitro. Les resultats obtenus montrent que ces derives sont dotes de proprietes neuroprotectrices interessantes, certains d'entre eux s'averant aussi actifs que l'alpha-tocopherol.

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Informations

  • Détails : 210 p.
  • Annexes : 153 ref.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1999
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