Synthèse de molécules perfluoroalkylées

• Auteur / Autrice : Sandrine Rubio
• Direction : Hubert Blancou
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie des matériaux
• Date : Soutenance en 1999
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Ions métalliques

Hydroxydes

Oxydation

Métaux alcalins

Alkylation

Synthèse (chimie)

Molécules

Résumé

Les travaux decrits sont consacres a l'elaboration de molecules organiques fonctionnelles (acetyleniques, olefiniques, epoxydiques, aziridines et aldehydiques) presentant une chaine perfluoree lineaire de longueur variable. Dans la premiere partie, nous decrivons une nouvelle methode de perfluoroalkylation de composes insatures par les perfluoroiodoalcanes en presence d'hydroxydes alcalins solides, en milieu heterogene. L'hypothese d'une reaction radicalaire initiee par les superoxydes alcalins contenus dans la base commerciale a ete avancee. La preparation de 2-perfluoroalkylethanals fait l'objet de la seconde partie. L'addition de perfluoroiodoalcanes a l'acetate de vinyle dans une premiere etape est obtenue en presence de triethylborane avec d'excellents rendements. Le passage a l'aldehyde est envisage sous differentes voies. L'action sur le groupe acetate des resines acides et plus particulierement de l'amberlyst conduit aux meilleurs rendements en 2-perfluoroalkylethanals.