Synthèse d'analogues hétérocycliques de ligands pour les récepteurs D1 de la dopamine

par Christelle Bermand

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Gilbert Kirsch.

Soutenue en 1999

à Metz .


  • Résumé

    La dopamine est un neuromédiateur important chez l'Homme et des dysfonctionnements du système dopaminergique sont à l'origine de nombreux désordres neuropsychiatriques. Afin de quantifier les récepteurs D1 de la Dopamine chez les schizophrènes, par le biais de l'imagerie médicale, nous avons envisagé la synthèse d'analogues hétérocycliques des 1-phényl-2,3,4,5-tétrahydro-1h-3-benzazépines, qui sont connues comme des antagonistes sélectifs de ces récepteurs. Notre choix s'est porté sur les benzo[b]bthiophène et les benzo[b]furane en remplacement du substituant phényle, en raison de la facilité d'introduction du marqueur radioactif sur ces hétérocycles. L'accès à de tels composés a été envisagé : a) par formation d'une liaison carbone-carbone au cours d'une réaction de cyclisation donnant directement la benzazépine substituée b) par formation d'une liaison carbone-azote au cours d'une réaction de cyclisation conduisant à la benzazépine déjà substituée par l'hétérocycle c) par formation de la benzazépine non substituée par reaction de Pummerer, puis fixation de hétérocycle. Notre travail a consisté en la mise en place de ces différentes voies de synthèse

  • Titre traduit

    Synthesis of heterocyclic analogs of substrates for d1 dopamine receptors


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Informations

  • Détails : 1 vol. (169 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibbliogr. f. 158-169

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