Hydrogénation électrocatalytique de phénols en phase aqueuse et déshalogénations électrocatalytiques de composés aromatiques

par Noureddine Rekik

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Marc Thomalla.

Soutenue en 1999

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Marc Thomalla.


  • Résumé

    Cette etude concerne l'hydrogenation electrocatalytique (hec) et l'hydrogenolyse de substrats aromatiques en phase aqueuse et en presence d'agents tensioactifs (ta). La premiere partie de ce travail porte sur les reactions d'hydrogenation du phenol et d'alkylphenols sur cathodes nickel raney (nira) soit en solutions aqueuses homogenes (substrats solubles) soit en milieux emulsionnes ou micellaires (substrats insolubles). L'utilisation de ta, en particulier le bromure de didodecyldimethylammonium (ddab) (ta non micellisable), permet d'effectuer l'hec du phenol et des alkylphenols avec de bons rendements dans des conditions douces (pression atmospherique, 65\c, ph = 9 ou 2). Les meilleurs resultats sont generalement observes en milieu alcalin. L'influence du ta sur l'efficacite des reactions est liee d'une part a l'adsorption de l'hydrogene forme in situ par reduction de l'eau ou des protons et d'autre part a l'adsorption du substrat lui-meme. Ces differents aspects sont etudies par spectroscopie uv et a l'aide des courbes de tafel. La deuxieme partie de ce travail concerne l'hydrogenolyse electrocatalytique de composes aromatiques halogenes. L'etude de la competition hydrogenation/hydrogenolyse a ete realisee sur des cathodes nira dans le cas des halogenophenols, en presence et en l'absence de ta. Comme precedemment, ces derniers ameliorent l'efficacite des reactions. Dans tous les cas, les reactions d'hydrogenolyse sont, quelque soit l'halogene (f, ci, br, i), nettement plus rapide que celles d'hydrogenation du cycle. L'influence de substituants electrodonneurs ou electroattracteurs sur la coupure de la liaison carbone-halogene a ete etudiee. La grande efficacite de ces reactions d'hydrogenolyse nous a conduit a envisager leur application pour la detoxification de pesticides halogenes.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (243 p.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [12] p.

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