Nouveaux exemples d'utilisation de la catalyse hétérogène phase gaz en chimie organique fine

par Frédéric Valot

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Marc Lemaire.

Soutenue en 1999

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Marc Lemaire.


  • Résumé

    En chimie organique, parallelement a l'obtention d'un produit pur par synthese sont generes des dechets varies: sous-produits de reaction, effluents salins, solvants ceci est un des problemes majeurs de la chimie industrielle d'un point de vue economique et ecologique, car il faut stocker, valoriser, recycler, traiter ou detruire ces dechets. Un moyen de minimiser leur formation est d'effectuer les reactions de synthese par voie catalytique heterogene en phase gaz, a relativement haute temperature et en l'absence de solvant. Cette technique a ete appliquee entre 200 et 350\c a l'obtention selective de cetones c-alkylees par le dimethylcarbonate et les alcools sur des catalyseurs de type phosphate, et a l'obtention selective d'amines aromatiques et aliphatiques n-alkylees par les alcools sur alumine. Nous avons notamment montre qu'il est possible, en choisissant les conditions reactionnelles, d'obtenir selectivement les produits de mono-, di- ou trimethylation de la cyclopentanone par le dimethylcarbonate sur phosphate de lanthanide ou sur hydroxyapatite de calcium. La methylation selective par le dimethylcarbonate a ete etendue a d'autres cetones telles que la cyclohexanone, l'acetophenone ou l'-tetralone. Meme s'ils sont moins reactifs, le methanol et les alcools se sont egalement reveles etre de bons agents c-alkylants des cetones sur hydroxyapatite de calcium. Les alcools presentent l'avantage de generer de l'eau comme seul sous-produit de la reaction d'alkylation. Leur utilisation a ainsi ete etendue a la n-alkylation des amines en phase gaz, ou nous avons montre que l'encombrement de l'alcool et de la fonction amine jouait un role sur la reactivite des molecules et la selectivite de n-alkylation. Enfin, nous avons montre que les amines chirales pouvaient etre n-alkylees dans ces conditions sans toucher a la chiralite. Ces resultats montrent que la catalyse heterogene en phase gaz est adaptee a de nombreuses transformations de chimie organique fine.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (165 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 126-128

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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