Synthèse de nouveaux composés amphiphiles à têtes saccharidiques

par Valérie Maunier-Pourcin Jury

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Paul Boullanger.

Soutenue en 1999

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Paul Boullanger.


  • Résumé

    Les tensioactifs a tete glucidique constituent des composes non ioniques, biocompatibles et potentiellement biodegradables, utilisables dans diverses applications biologiques. Le choix du substrat glucidique et la nature de la partie hydrophobe permettent d'en diversifier les structures. C'est dans cette optique que nous avons etudie la preparation de nouvelles molecules tensioactives a tetes saccharidiques. Dans le premier chapitre, la bibliographie est principalement axee sur la description de la synthese et des proprietes physico-chimiques de composes amphiphiles derives d'hexoses, dans lesquels la chaine hydrophobe est liee au sucre par une liaison de type amine, amide ou carbamoyle, en positions anomere, 2, 3 et 6. Dans un second chapitre sont exposees la synthese de derives amphiphiles 6-aminocarbonyl du d-glucose a partir d'intermediaires 6-azido-6-desoxy par reaction de staudinger, ainsi que la preparation d'un tensioactif non ionique a espaceur carbamoyle en position 6 du methylglucoside. Ces tensioactifs ont ete caracterises par la mesure de leurs proprietes physico-chimiques, ces dernieres etant comparees entre elles puis a celles de l'hecameg, tensioactif non ionique couramment utilise dans l'extraction des proteines membranaires. Dans un troisieme chapitre est presentee la synthese d'amphiphiles dont la partie hydrophobe est liee au sucre en position anomere par liaison amine ou amide. Cette derniere est obtenue a partir de divers glycosylazides par application de la reaction de staudinger. Les tensioactifs ont ete prepares par greffage d'une chaine hydrophobe simple, puis par couplage de lipides plus complexes afin de synthetiser des composes pouvant former des vesicules, des monocouches ou des cristaux liquides. Dans le quatrieme chapitre, cette methodologie a ete etendue a la preparation de nouveaux bolaamphiphiles a partir de derives 1 ou 6-azido, et dont les tetes saccharidiques sont liees a la chaine hydrophobe par les positions 1 ou 6 (composes symetriques), ou par ces deux positions (compose dissymetrique). Un bolaamphiphile macrocyclique du meme type que les precedents a ete synthetise a partir de derives glucidiques 1, 6-diazido. Appliquee a la chimie des sucres, la reaction de staudinger s'avere etre une methode simple, d'utilisation generale, facile a mettre en uvre et reproductible, son principal interet residant dans la possibilite de synthetiser des neoglycolipides complexes via une fonction azide.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (191 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 185-191

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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