Synthèse et caractérisation de porphyrines thioglycosylées d'origine naturelle et synthétique

par Isabelle Sylvain

Thèse de doctorat en Chimie appliquée. Chimie des substances naturelles

Sous la direction de Pierre Krausz.

Soutenue en 1999

à Limoges , en partenariat avec Université de Limoges. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    Certaines porphyrines et analogues sont utilises comme photosensibilisateurs en phototherapie dynamique qui constitue un nouveau traitement anti-cancereux. Les porphyrines amphiphiles glycosylees sont, dans ce domaine, particulierement prometteuses. Au cours de ce travail, nous avons mis au point la synthese de nouvelles glycosylporphyrines d'origine synthetique et naturelle comportant un thioglycoside afin de resister aux hydrolases endogenes. De plus, nous avons synthetise une porphyrine dimere mixte comprenant une partie synthetique et une partie naturelle. Les premiers composes synthetises appartiennent a une famille de mesotetraarylporphyrines. L'unite thioglucidique est fixee par l'intermediaire d'un bras espaceur alkyle en ortho ou para du groupement phenyle. La deuxieme famille derive de la protoporphyrine ix et comporte deux unites thioglycosidiques. Enfin le dimere disymetrique relie par un pont ether deux unites porphyriniques respectivement meso- et - substituee et comporte un substituant vinyle. Ces composes ont ete caracterises par spectrometrie uv-visible et spectrometrie de masse par la methode maldi. Une etude detaillee de rmn ( 1h et 1 3c) a ete effectuee pour les composes acetyles. Les premiers essais biologiques realises sur la levure saccharomyces cerevisiae et de production d'oxygene singulet ont montre l'action phototoxique des mesoporphyrines thioglycosylees.


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  • Détails : 163 p

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