Synthèse de nouveaux ligands diaminés et aminoalcools ferrocéniques chiraux : utilisation en catalyse homogène asymétrique

par Olivier Delacroix

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de Jacques Brocard.

Soutenue en 1999

à Lille 1 .


  • Résumé

    La synthèse de molécules optiquement pures a été effectuée à l'aide de trois différentes techniques : la dédoublement enzymatique, la synthèse asymétrique et la catalyse asymétrique. Dans un premier temps, la synthèse d'une famille de diamines tertiaire/secondaire a été réalisée. Après optimisation de la synthèse d'un aminoaldéhyde puis d'une aminoimine, l'alkylation diastéréosélective de celle-ci a permis la formation des diamines. Dans un deuxième temps, une famille d'amino(III)alcools a été obtenue par l'utilisation de deux phénomènes étonnamment discriminatoires : une autoactivation asymétrique intramoléculaire et une oxydation diastéréospécifique. Ces composés ont ensuite été transformés en amino(II)alcools. Les composés optiquement purs ainsi synthétisés ont été utilisés en tant que ligand dans diverses réactions de catalyse homogène asymétrique. L'une d'entre elles (l'alkylation asymétrique du benzaldéhyde par le diéthylzinc) a donné de très bons résultats.

  • Titre traduit

    Synthesis of novel chiral ferrocenyl diamines and aminoalcohols ligands use in asymmetric homogeneous catalysis


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Informations

  • Détails : 1 vol. (285 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 249-284

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1999-445
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