Synthese asymetrique de cyclopentanones et de lactames : application a la synthese de la (+)-taonianone et de la ()-slaframine

par MEHRNAZ POURASHRAF

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Andrew Greene.

Soutenue en 1999

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    Au cours de ce travail, nous avons effectue la premiere synthese asymetrique de la (+)-taonianone, representant une nouvelle classe de furanoditerpene marin, et celle de la ()-slaframine, un alcaloide indolizidinique possedant d'importantes proprietes biologiques. Ces deux syntheses font intervenir une cycloaddition asymetrique hautement stereoselective d'un cetene sur un ether d'enol portant un inducteur chiral. Elles se caracterisent de plus par une expansion regio- et stereoselective conduisant a une cyclopentanone ou une lactame hautement fonctionnalisee. La premiere synthese a permis de montrer pour la premiere fois que les alkylcetenes sont aussi efficaces que le dichlorocetene dans cette sequence reactionnelle. La deuxieme synthese, quant a elle, ouvre l'application de cette methodologie a la famille des indolizidines tres repandus dans les structures de produits naturels biologiquement actifs.

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Informations

  • Détails : 166 p.
  • Annexes : 200 ref.

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  • Disponible pour le PEB
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