Les tetrathiapentalenes disubstitues : nouvelle classe d'heterocycles soufres pour l'obtention de polymeres conducteurs a motifs ttf

par FOUAD SALHI

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de BERNADETTE BLOHORN.

Soutenue en 1999

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    L'elaboration d'une nouvelle classe d'heterocycles soufres 2 12, bases sur le motif tetrathiapentalenes (ttp) est decrite. La synthese des tetrathiapentalenes disubstitues se deroule en une seule etape par couplage de la thiapendione avec dix differents aldehydes (rcho, r = phenyle, thienyle, furyle, etc) dans le phosphite de triethyle. Les monomeres sont caracterises par leurs proprietes spectroscopiques : uv-visible, ir, rmn, rpe, spectroscopie de masse, et leur proprietes electrochimiques. Excepte pour le compose 10, l'oxydation electrochimique des composes 2 12 conduit a la formation de polymeres a hauts potentiels. Les composes 2 (r = ph) et 7 (r = th) ont ete plus particulierement etudies. Les polymeres correspondants ont ete obtenus, ici encore en une seule etape, soit par voie chimique soit par voie electrochimique. Ces polymeres sont conducteurs : le poly-2 a une conductivite de 10##5 s/cm et le poly-7 a une conductivite de 10##2 cm. L'ensemble des proprietes spectroscopiques (uv-visible, ir, rpe) indique que le poly-2 est un polymere base sur le motif ttf vinylogue. Le mecanisme d'electropolymerisation du poly-2 met en jeu la dimerisation du monomere et la formation a haut potentiel du radical trication du dimere. Des experiences de voltamperometrie cyclique couplees d'une part a la rpe et d'autre part a la conductivite ont montre que l'oxydation du poly-2 donne naissance a trois systemes polarons bipolarons et que l'etat conducteur correspond au polymere a demi-charge presentant le maximum de spins. En revanche, le poly-7, motif alterne ttp et bithienyle, a montre deux systemes polarons bipolarons. Enfin, les etudes saxs (source synchrotron esrf) ont mis en evidence la nature polymerique de ces materiaux.


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  • Détails : 144 P.
  • Annexes : 186 REF.

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