Synthese d'analogues spiraniques de nucleosides et leur incorporation dans des oligonucleotides

par ANNABELLE RENARD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Mitsuharu Kotera.

Soutenue en 1999

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    Notre projet consiste a developper un nouveau type d'oligonucleotides modifies constitue d'un enchainement de spironucleosides, potentiellement capable de reconnaitre des sequences d'adn double brin en formant une triple helice. Nous avons choisi comme premieres unites a incorporer, les desoxyhydantocidines dh# et dh# et les nucleosides spirobarbituriques sb et cb. Ces spironucleosides presentent egalement un interet potentiel en tant que nouveaux analogues de nucleosides biologiquement actifs. Nous avons developpe une voie de synthese efficace des deux epimeres de desoxyhydantocidine dh# et dh#. Nous avons ensuite mis au point deux schemas de synthese stereocontrolee conduisant respectivement aux deux nouveaux spironucleosides sb et cb. La configuration absolue du derive cb a ete confirmee par filiation chimique en aminodiol 106, un intermediaire cle de synthese des nucleosides carbocycliques. Nous avons reussi a obtenir, en utilisant un support solide modifie, des decanucleotides chimeres contenant une, trois ou huit unites spiraniques dh#, dh# ou cb par la methode aux phosphoramidites. Nos resultats preliminaires ont montre une destabilisation des complexes formes entre les decanucleotides contenant ces unites spiraniques et de l'adn simple ou double brin.


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Informations

  • Détails : 296 P.
  • Annexes : 128 REF.

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