Application de la chimie radicalaire des xanthates : nouvelles voies d'acces a des heterocycles soufres et azotes, synthese de macrocycles par fragmentation de grob

par JULIEN POTHIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean Boivin.

Soutenue en 1999

à l'ECOLE POLYTECHNIQUE .

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  • Résumé

    Nous avons utilise et etudie au cours de cette these la reaction d'addition radicalaire d'un xanthate sur une olefine. Cette reaction, developpee au laboratoire, permet de facon intermoleculaire et avec de bons rendements la formation de liaison carbone-carbone par addition d'un radical issu d'un xanthate sur une olefine meme non active. Ce methode est douce et permet ainsi d'obtenir des xanthates adduits hautements fonctionnalises. Dans un premiers temps, des adduits contenant une fonction carbonylee ont pu subir une attaque nucleophile d'un thiol derive de la fonction xanthate pour fournir des 2,3-dihydrothiophenes, composes peu connus jusqu'alors. Leurs reactivites ont ete etudiees et notamment leurs aromatisation en thiophenes. Dans une deuxieme partie, il a ete montre que des xanthates adduits comportant une cetone et une fonction amine protegee permet la synthese d'un grande variete d'heterocycles azotes comme des piperidines, pyridines ou azepines. Enfin, la troisieme partie montre que la chimie radicalaire des xanthates permet en une etapes de synthetiser des alcool bicycliques correctement fonctionnalises pour subir apres la transformation de la fonction xanthate en groupe partant un reaction de fragmentation de grob pour mener a des macrocycles.

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Informations

  • Détails : 236 p.
  • Annexes : 256 ref.

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