N-substitution regioselective en serie tetraazamacrocyclique. Etude du schema de coordination de derives trans-difonctionnalises du cyclame

par CHRISTOPHE BUCHER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Michel Barbe.

Soutenue en 1999

à Dijon .

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  • Résumé

    Au cours de ce travail, nous avons developpe plusieurs axes de recherche qui vont de la substitution regioselective de ligands tetraazamacrocycliques a l'elaboration, la caracterisation physico-chimique et a l'evaluation des proprietes catalytiques de complexes de metaux de transition. Dans un premier temps, outre la strategie de synthese utilisant un derive dicarbonyle du cyclame (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-5,12-dione), nous avons explore la reactivite extremement riche du biasaldolaminal 1,4,8,11-tetraazatricyclo9. 3. 1. 1. 4. 8tetradecane dont la mise en uvre nous a permis d'elaborer de nouvelles voies d'acces originales et univoques a de nombreux derives n-monofonctionnalises, trans-n,n-difonctionnalises symetriques et dissymetriques et bismacrocycliques. Le second theme de recherche que nous avons developpe concerne l'etude du schema de coordination de ligands tetraazamacrocycliques tetrasubstitues hexadentates. A partir de ligands trans-n,n-difonctionnalises, nous avons etudie la complexation du cobalt(ii), cuivre (ii), manganese (ii) et fer (ii). En particulier, nous avons mis en evidence l'influence determinante de la n-substitution et des conditions experimentales sur la stereochimie de la complexation. Enfin, nous avons evalue l'activite des complexes de fer (ii) penta- et hexacoordonnes synthetises a partir de derives du cyclame mono- et difonctionnalises en catalyse d'hydroxylation du cyclohexane. Cette etude a en particulier permis de montrer l'influence de la n-fonctionnalisation sur le pouvoir catalytique des complexes.


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Informations

  • Détails : 275 p.
  • Annexes : 231 ref.

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