Oxydation catalytique en presence d'oxygene moleculaire : monohydroxylation de beta-cetoesters et coupure oxydante de doubles liaisons carbone-carbone

par Xavier Baucherel

Thèse de doctorat en ?

Sous la direction de Sylvain Jugé.

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  • Résumé

    L'hydroxylation d'alpha-alkyl-beta-cetoesters avec l'oxygene moleculaire est decrite en presence d'isopropanol et d'une quantite catalytique de chlorure de cobalt (ii). Cette reaction qui s'applique aussi bien aux composes cycliques qu'acycliques, conduit aux derives alpha-hydroxyles correspondants avec des rendements isoles de 50 a 100%. La reduction microbiologique des alpha-alkyl-alpha-hydroxy-beta-cetoesters prepares permet d'obtenir, apres dedoublement cinetique, un des enantiomeres non reduit et l'alpha-beta-dihydroxyester anti optiquement enrichis. La seconde partie decrit la coupure oxydante d'olefines, en presence d'oxygene, d'un thiol aromatique et d'un catalyseur organometallique, qui conduit a la formation des derives carbonyles correspondants. Cette nouvelle reaction est due a la decomposition catalytique d'un beta-hydroperoxysulfure intermediaire, forme apres addition radicalaire du thiol sur la double liaison carbone-carbone. Cette reaction d'oxydation catalytique, qui peut s'appliquer a des substrats varies, permet de couper selectivement des olefines aromatiques ou exocycliques en presence d'une autre insaturation. Enfin, il a ete montre que la coupure des doubles liaisons carbone-carbone avec l'oxygene pouvait etre egalement catalytique en derive soufre.


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Informations

  • Détails : 164 p.
  • Annexes : 120 ref.

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  • Bibliothèque : Université de Cergy-Pontoise. Service commune de la documentation. Bibliothèque universitaire de Neuville.
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