Influence des interactions homo- et heterochirales lors du dedoublement par cristallisation preferentielle de deux derives de l'alpha-methylbenzylamine : le n-acetamide et le chloroacetate

par SOPHIE DRUOT HOULLEMARE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de GERARD COQUEREL et de Bernard Raveau.

Soutenue en 1999

à Caen .

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  • Résumé

    Une etude comparative du dedoublement par cristallisation preferentielle classique et auto-ensemencee des derives chloroacetate et n-acetyl de l'-methylbenzylamine est realisee. Les resultats sont largement inferieurs aux maxima autorises par la thermodynamique. L'etude detaillee des diagrammes binaires revele l'existence de compose racemique instable dans le premier cas ou metastable pour le n-acetyl. Il est montre que les interactions heterochirales peuvent inhiber la croissance selective d'un enantiomere dans une solution quasi racemique. Dans le cas du chloroacetate, des experiences de re-croissance cristalline en solution aqueuse enantiomeriquement pure montrent de plus une totale dissymetrie de reconstruction des monocristaux liee a un effet de solvant.

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Informations

  • Détails : 263 p.
  • Annexes : 172 ref.

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  • Bibliothèque : Université de Caen Normandie. Bibliothèque universitaire Sciences - STAPS.
  • Disponible pour le PEB
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