Synthese de furan-2-ones et pyran-2-ones naturelles d'interet biologique : cerpegine, yangonine, hispidine et leurs analogues par voie classique ou par activation micro-onde

par LIANG LIAO

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de Didier Villemin.

Soutenue en 1999

à Caen .

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  • Résumé

    De nouvelles furo3,4-cpyridine-3,4(1h, 5h)-diones et la cerpegine sont synthetisees a partir des -cetols et les reactifs commerciaux catalysees par base en un seul recipient avec de bons rendements globaux. Ce procede original fournis une voie commande d'acces aux derives furo3,4-cpyridine-3,4(1h, 5h)-diones 1,1,5-trisubstitues. De nouveaux acides 2-oxo-4-(aryl-vinyl)-2,5-dihydrofuran-3-carboxyliques et de nouveaux 4-(aryl-vinyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylates d'ethyles sont prepares en presence de base avec de bons rendements sous micro-ondes. Les voies commandes sous micro-onde en presence de base d'acces a nouveaux 3-aryl-2-imino-5h-furanes, aux 3-aryl-2-oxo-5h-furanes, aux 2-4-(aryl-vinyl)-3-cyano-5h-furan-2-ylidene-malononitriles, et aux (5h)-furan-2-ones-3-fonctionnees soufrees sont realisees. L'elucidation structurale des 3-aryl-2-imino-2,5-dihydrofuranes est presentee. Les syntheses de la yangonine, l'hispidine et leurs derives ont ete realisees a partir des reactifs commerciaux donc une etape a ete effectuee sous micro-ondes avec une reduction considerable du temps de reaction. Basant sur les 4-hydroxy-pyran-2-ones preparees, de nouvelle(s) 6-(aryl-vinyl)- et 6-methyl-4-hydroxy-3-(phenylthio)-pyran-2-one(s) sont preparees comme inhibiteurs potentiels de la protease du vih-1. De nouveaux composes sont susceptibles d'activite biologique surtout les 4-hydroxy-3-(phenylthio)-pyran-2-one(s) 6-substitues qui sont susceptibles d'antivirale ou d'anti-vih.


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Informations

  • Détails : 172 p.
  • Annexes : 195 ref.

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