Le delta-pyronene, intermediaire en synthese terpenique : acces a des retinoides inedits

par Frédéric Lambertin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Bernard Delmond.

Soutenue en 1999

à Bordeaux 1 .

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  • Résumé

    Le delta-pyronene, compose aisement accessible a partir du myrcene, peut etre une matiere premiere interessante pour l'elaboration de molecules a haute valeur ajoutee. La fonctionnalisation du delta-pyronene a permis l'acces a plusieurs derives inedits possedant le squelette cyclogeranyle. Les intermediaires fonctionnels obtenus ont ensuite ete valorises par l'acces a une nouvelle classe de terpenoides, isomeres de molecules odorantes : iso-beta-ionone, iso-beta-methylionone et iso-beta-damascone. Une nouvelle classe de retinoides, les iso-retinoides, a par ailleurs ete obtenue a partir de ces derives fonctionnels. Les strategies mises en uvre font appel a des couplages selon des reactions de wittig, ou a des homologations mettant en jeu des sulfoxydes.


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Informations

  • Détails : 184 p.
  • Annexes : 172 ref.

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