Nouveaux systèmes redox pour le développement de réactions par transfert radicalaire d'atome

par Campo,Floryan de

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Baptiste Verlhac.

Soutenue en 1999

à Bordeaux 1 .

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  • Résumé

    L'etude de ligands azotes polydentates, a permis de mettre au point de nouveaux complexes de cuivre(i) et de fer(ii), capables de catalyser des reactions d'addition et de cyclisation par transfert radicalaire d'atome. Grace a ces systemes, la synthese de lactones de taille moyenne (8,9 et 10 chainons), de macrolactones polyoxygenees (9, 12, 15 et 18 chainons) et de lactames (5 et 6 chainons) a ete realisee avec d'excellents rendements et dans des conditions catalytiques. Une methode originale de recyclage du catalyseur a ete appliquee avec succes par transposition des systemes a la catalyse en milieu biphasique fluoree. L'aspect stereochimique de la synthese des lactames a egalement ete aborde. Ainsi, des - et des -lactames ont ete synthetises avec une bonne diastereoselectivite. Enfin, l'utilisation de ligands chiraux, a permis de realiser la formation de -lactames avec une induction asymetrique.

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  • Détails : 246 p

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  • Bibliothèque : Université de Bordeaux. Direction de la Documentation. Bibliothèque Sciences et Techniques.
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  • Cote : FTA 2106
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  • Disponible pour le PEB
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